路易斯-X三糖Lewis-X Trisaccharide的实验操作步骤大公开！【71208-06-5】

一、物理参数与实验步骤：

储存：-20℃干燥避光保存至少1年，低温运输。

产地：陕西西安

试剂中英文名称：Lewis-X (Lex) Trisaccharide 路易斯-X三糖

CAS NO：71208-06-5

分子式：C20H35NO15

分子量：529.49

状态：白色粉末固体

溶解性：溶于水和甲醇

纯度：95%+

描述：

Lewis-X三糖（Lex）是一种重要的寡糖分子，属于Lewis血型系统抗原的核心结构之一。

其基本组成和生物学角色如下：

化学结构：Lex由三个单糖单元组成：岩藻糖（Fuc）、半乳糖（Gal）和N-乙酰葡糖胺（GlcNAc），结构式为Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAc。

该结构具有高度特异性，其生物活性依赖于糖单元的顺序和连接方式。

物理性质：Lex通常为白色或浅黄色粉末，微溶于水和甲醇，熔点约为155-156°C。它易吸湿，化学性质相对稳定，储存条件建议为-20°C避光干燥（长期保存）或2-8°C短期存放。

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生物学分布与功能：Lex广泛存在于人类组织、乳汁、尿液和体液中，常以游离寡糖或与蛋白质偶联的形式出现。 它是胚胎阶段特异性抗原SSEA-1的标志物，在胚胎发育和干细胞研究中具有关键作用。

此外，Lex在寄生虫（如血吸虫）外膜高度表达，是免疫识别和感染的靶点。 在免疫系统中，Lex作为人组织血型抗原，参与细胞粘附过程，并能调节炎症反应。

技术（合成与制备方法）

Lex的合成主要依赖化学糖基化技术，涉及区域和立体选择性控制，以确保结构。

合成方法多样，但核心步骤相似：

合成策略：Lex通常以D-半乳糖、D-葡萄糖胺盐酸盐和L-岩藻糖为起始原料。

关键步骤包括：

糖苷化反应：先进行岩藻糖基化在GlcNAc的O-3位，再进行半乳糖基化在GlcNAc的O-4位。

例如，使用糖基供体与受体反应，在催化剂作用下实现高区域选择性。

保护基与纯化：合成中常使用保护基来屏蔽活性位点，反应后通过脱保护和纯化（色谱法）得到产物。

高效方法可实现高产率（>90%）和简洁步骤。

实验操作步骤：

（一）化学合成步骤

Lex合成需多步糖基化反应，核心流程包括：

供体与受体准备

供体：硫代糖苷（如过苯基硫代酚果糖）或三氯乙酰亚胺酯（如半乳糖衍生物）。

受体：二糖中间体（如乳糖衍生物）。

糖基化反应

条件：无水溶剂（二氯甲烷或乙醚）、低温（-78°C→0°C）、氮气保护、分子筛4Å除水。

催化剂：

硫脲（低温活化）；

BF₃·OEt₂ 或 TMSOTf（三氟甲磺酸三甲基硅酯）。

步骤：供体与受体混合后加入催化剂，TLC监测反应，三乙胺淬灭。

纯化与去保护

柱色谱纯化（硅胶柱，氯仿/甲醇洗脱）。

全局去保护：钯碳（Pd/C）催化氢化或甲醇钠处理，移除乙酰基/苄基等保护基。

产率优化：高效路线可达38%总产率（7步反应）。

西安强化生物同类型试剂整理如下：

Tide Fluor 6叠氮化物

Tide Fluor 2马来酰亚胺

Tide Fluor 1琥珀酰亚胺酯

mFluor Blue 585琥珀酰亚胺酯

iFluor 680 amine iFluor 680 胺

iFluor 680 hydrazide iFluor 680酰肼

iFluor 430 maleimide iFluor 430马来酰亚胺

Fura-FF AM，Cell Permeant 钙离子荧光探针

Cal-630 AM,Cell Permeant 钙离子荧光探针

Rhod-5N AM,Cell Permeant 钙离子荧光探针

HumanDiO-Ac-LDL绿色荧光标记人源乙酰化低密度脂蛋白

EnhancedGreen Fluorescent Protein(EGFP)重组增强型绿色

本文章由西安强化生物xxn整理编辑

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